“The Monster”, como era conhecido no mundo da luta, começou sua carreira no Wrestling, onde foi duas vezes campeão nacional. Impressionando por conta do seu bom porte físico, o americano fez sua transição para o MMA em 1996, sob a tutela de Mark Coleman. O início de Randleman no esporte foi impressionante, vencendo a maioria de suas lutas e culminando na conquista do título peso-pesado do Ultimate, em vitória na decisão dos jurados sobre Pete Williams. O lutador chegou a defender o cinturão da categoria em triunfo diante do brasileiro Pedro Rizzo, mas foi derrotado por Randy Couture e Chuck Liddell nas apresentações seguintes.
Além do UFC, Kevin Randleman também é lembrado por seus grandes duelos no extinto PRIDE, onde iniciou sua trajetória em 2002 e logo se tornou um dos melhores lutadores da categoria. Na organização japonesa, mediu forças com lutadores como Rampage Jackson, Kazushi Sakuraba e Mauricio Shogun, mas ganhou destaque ao aplicar um nocaute impressionante em Mirko Cro Cop no primeiro round, em duelo realizado no ano de 2004, e por aplicar um incrível suplex em Fedor Emelianenko, apesar de ter sido finalizado depois.
Nos últimos anos de sua carreira no MMA, “The Monster” amargou quatro derrotas consecutivas, sendo uma delas para o brasileiro Roger Gracie, quando foi finalizado com um mata-leão, em luta válida pelo Strikeforce. Sua última luta foi em maio de 2011, quando também sofreu finalização, desta vez para Baga Agaev. Kevin, que deixa quatro filhos e sua esposa, colecionou um cartel de 17 vitórias e 16 reveses na modalidade.